«جیم و اندی» با حضور جیم کری مستندی است که از فوتیج‌های پشت صحنه‌ی «مردی روی ماه» محصول (1999) تهیه شده است. «مردی روی ماه»، فیلمی بر اساس زندگی کمدین مشهور اندی کافمن به کارگردانی میلوش فورمن است که جیم کری نقش این کمدین را بازی می‌کند. فیلمی که جیم کری باور دارد با باقی فیلم‌هایش متفاوت است.
در سال 1999 فیلم میلوش فورمن با واکنش‌های متفاوتی و متناقضی روبه‌رو شد اما همه بر روی یک نکته اتفاق نظر داشتند و آن هم بازی درجه‌ی جیم کری بود. بازی که باعث شد این بازیگر یک سال بعد از «ترومن شو» و دریافت گلدن گلوب بهترین بازیگر مرد درام دوباره جایزه را این بار برای بازیگر کمدی و موزیکال به خانه ببرد. جیم کری در صحبت‌هایش در جشنواره‌ی ونیز به این نکته اشاره کرد که در طول فیلم او درواقع هیچ‌وقت کاراکترش را از نظر درونی ترک نکرده است. این کاراکتر حتی مکالمه‌ی دوساعته‌ای را با ران هاوارد بر سر فیلم «چگونه گرینچ کریسمس را دزدید» داشته است.
جیم کری در این باره توضیح می‌دهد:«در آن زمان اصلا جیم کری وجود نداشت اندی حتی بر روی گرینچ هم تاثیر بسیاری گذاشت.» جیم کری که باور دارد در طول فیلم «مردی روی ماه» اندی کافمن سکان بازی را به دست گرفته بود ادامه داد:«مولف اصلی اثر خود اندی و نبوغش بودند، این نکته که او کاملا به کاری که انجام می‌داد متعهد بود، این که من باید خودم را از کاراکتر خودم جدا کنم باعث شد این حس به من دست بدهد که من فیلم را نساخته‌ام بلکه او فیلم را ساخته.»
جایی در مستند کری به عنوان تونی کلیفتون(یکی از شخصیت‌های خلق شده توسط اندی کافمن در برنامه‌هایش) در حال عذاب دادن کارگردان، میلوش فورمن است که اندی می‌گوید جیم می‌تواند به راحتی همان اداها و تقلیدها را انجام دهد که فورمن با آن‌ها مخالف است. کری درباره‌ی خط بین خودش و شخصیت‌هایش در زندگی و کارش می‌گوید:«در ابتدای این سفر بی‌نظیر فکر می‌کردم که شخصیتم برایم از هرچیزی مهم‌تر است. زمانی که شخصیت‌ها را بازی می‌کردم و به خصوص اندی باعث اتفاق مهمی شد. فهم این نکته کمی بعد از انجام دادنش اتفاق می‌افتد. اینکه حتی شما به عنوان کاراکتر در حال بازی کردن کاراکتر هستید. این مستند به نوعی تجربه‌ای است که قرار است به این مفهوم برسد که شخصیتی هست که دارد مرا تمام زندگیم بازی می‌کند. من فکر می‌کنم این حقیقتی برای همه است انرژی‌ای وجود دارد که چیزهایی درباره‌ی میراث و ملیت و این جور چیزها به ما می‌دهد، که قرار است برای شخصیت ما حکم لنگر برای قایق را داشته باشد. اما نکته اینجا است که این قایق اصلا وجود ندارد.»
در مستند جیم کری به این نکته اشاره می‌کند که چطور تمام داستان‌هایی که بازی کرده در زندگیش نمودی واقعی و موازی داشته‌اند. اتفاقی مانند دل شکستگی پیش از فیلم «درخشش ابدی یک ذهن پاک» در سال 2004 یا اینکه دائما احساس کنی که در زندگی خصوصی‌ات در حال تماشا شدن هستی که مضمون اصلی فیلم «ترومن شو» در سال 1998 است. جیم کری باور دارد که هیچ کدام از نقش‌هایش تصادفی نبوده‌اند:« “ایس ونتورا” به این دلیل اتفاق افتاد که من می‌خواستم هالیوود را نابود کنم. من این کار را انجام دادم که مرد نقش اول را مسخره کنم. کسی که همه‌ی جواب‌ها را دارد. شرلوک هلمز و کلینت ایستوود را. برای من فقط یک جنبه‌ی ویران شده از شخصیت لازم است. لازم نیست خیلی عمیق باشد فقط لازم است صادق باشد. صداقت ویرانگر است.»
جیم کری همین طور به این نکته اشاره کرده که امیدوار است یک روز به پشت دوربین برود و کارگرانی کند:« من بارها درباره‌اش فکر کردم. احتمالا بالاخره در زمانی اتفاق خواهد افتاد. من قطعا دوست دارم فیلمی را کارگردانی کنم البته اگر در فیلم بازی نکنم.»
جنون کمدین‌ها
